Regula Maag wuchs in Degersheim auf. Sie ist verheiratet und Mutter zweier Kinder. Nach ihrer Lehre zur Hochbauzeichnerin arbeitete sie während einiger Jahre in einem Architekturbüro. Sie sammelte weitere relevante Berufs- und Führungserfahrungen bei verschiedenen Immobilienfirmen im Raum Toggenburg und St.Gallen, zuletzt in leitender Stellung. Regula Maag ist Immobilienbewirtschafterin mit eidgenössischem Fachausweis und verfügt über eine Ausbildung als Immobilienbewerterin (CAS) mit einem Master in Immobilienökonomie (MAS in Real Estate Management). Seit März 2023 arbeitet sie als Grundstückschätzerin bei der kantonalen Verwaltung Appenzell Ausserrhoden.

Der Regierungsrat wählte Regula Maag per 1. Mai 2025 als Nachfolgerin von Katharina Krayss-Brun, welche die Leitung der Grundstückschätzungsbehörde in neue Hände geben möchte. Sie bleibt der kantonalen Verwaltung Appenzell Ausserrhoden als Grundstückschätzerin erhalten.